No total são nove eliminatórias, três delas a duas mãos, perfazendo um total de doze jogos. Uma história que começa em 1942/43, na temporada em que o Benfica acabou por conquistar o segundo de 24 troféus nesta competição. A partir daqui e durante mais de cinquenta anos, sempre que o Benfica se cruzou com o Vitória chegou à final e venceu a competição. A história começou a mudar em 1996/97. Nessa temporada o Benfica voltou a bater a equipa minhota e, como ditava a tradição, chegou à final, mas pela primeira vez não a venceu.
Um revés que quebrou definitivamente a «regra». Nas duas últimas vezes que o Benfica se cruzou com o Vitória foi eliminado e foi o F.C. Porto que reclamou o troféu.
1942/43: Benfica-V. Guimarães, 7-1 (1ª eliminatória)
O primeiro embate acabou com uma goleada, ainda no Campo Grande. Rogério Pipi abriu caminho para a expressiva vitória e Julinho a assinou um «hat-trick». O clube da Luz acabou por reclamar o troféu, no Campo das Salésias, diante de um V. Setúbal que fez história ao destacar-se como o primeiro clube da II Divisão a chegar à final.
1952/53: Benfica-V. Guimarães, 3-1 e V. Guimarães-Benfica, 1-3 (meias-finais)
Primeiro embate a duas mãos. O Benfica venceu a primeira por 3-1, com Zé Águas a bisar, e voltou a vencer a segunda pelo mesmo resultado, agora com um «bis» de Arsénio. Na final, já no Estádio Nacional, o Benfica goleou o F.C. Porto (5-0).
1961/62: V. Guimarães-Benfica, 2-2 e Benfica-V. Guimarães, 6-0 (meias-finais)
Já depois de ter assegurado a conquista do seu segundo título europeu em Amesterdão, o Benfica empatou em Guimarães, mas depois resolveu tudo na Luz com uma goleada. Eusébio marcou os últimos quatro golos. Na final, outra vez o V. Setúbal da II Divisão e vitória por 3-0, com mais dois do Pantera Negra.
1969/70: V. Guimarães-Benfica, 2-0 e Benfica-V. Guimarães, 4-1 (quartos de final)
Primeira derrota do Benfica no jogo da primeira mão, mas Simões e Torres, com dois golos cada, resolveram a eliminatória no segundo jogo. Mais uma final e mais um troféu, com triunfo sobre o Sporting (3-1).
1992/93: V. Guimarães-Benfica, 1-2 (meia-final)
O Vitória marcou primeiro, por Ziad, mas Isaías e Rui Águas viraram o jogo a caminho do Jamor e da inolvidável goleada ao Boavista (5-2), com grande exibição de Futre.
1995/96: Benfica-V. Guimarães, 1-0, a.p. (quartos de final)
Primeiro embate com direito a prolongamento, com Marcelo a resolver aos 108 minutos. Na final o Benfica bateu o Sporting por 3-1 no jogo que ficou ensombrado pelo caso very-light.
1996/97: Benfica-V. Guimarães, 3-2 a.p. (4ª eliminatória)
Bermúdez e João Pinto deram vantagem ao Benfica de Autuori, mas Capucho e Alexandre esticaram o jogo por mais 30 minutos. João Pinto resolveu aos 95. Cumprindo a tradição, o Benfica volta ao Jamor mas, já com Manuel José no comando, perde o troféu para o Boavista (2-3).
2005/06: Benfica-V. Guimarães, 1-0 (quartos de final)
A tradição já não é o que era. Uma semana depois de ter afastado o Liverpool na Champions, o Benfica de Koeman cai, em plena Luz, com um golo solitário de Dário. A equipa minhota fez a festa, mas depois foi afastada da final pelo V. Setúbal. O F.C. Porto conquistou o troféu com um golo de Adriano.
2009/10: Benfica-V. Guimarães, 0-1 (4ª eliminatória)
Nova tradição? O V. Guimarães de Paulo Sérgio volta à Luz para derrubar o Benfica de Jesus. Desta vez foi Lazzaretti que resolveu. O Benfica acabaria por chegar ao título e vencer a Taça da Liga, enquanto o V. Guimarães sucumbia nos oitavos diante do Rio Ave.
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